Terry Kirkpatrick empezó su carrera en la aplicación de la ley en 1978 como policía y después convirtió en Inspector de la Aduana, trabajando el puerto de entrada en Nogales, Arizona. Trabajó en México entre la mayoridad de su carrera, empezando en su primero periodo de servicio en 1985. Después de recibiendo amenazas de muerte, regresó a Arizona.
En agosto de 2001, Terry fue asignado al personal del Comisario de Aduana en Washington D. C. Después del eventos trágicos de 9/11, se le hizo el Director del Programa Nacional del Eventos Especiales de Seguridad. Regresó a Nogales, Arizona en 2005 para terminar su carrera en la oficina misma donde empezó 28 años antes.
Hoy, Terry es el dueño de "Grumpy Gringo Fine Cigars" en Tubac, Arizona, donde se puede encontrarlo fumando los cigarros y escribiendo sus libros.
