Net wanneer het leven van de 59-jarige Nathan Glass zich in een uiterst diep dal bevindt, komt hij zijn lang verloren neef Tom Wood tegen. Beide heren hebben de nodige mislukkingen te verduren gehad: het eerste huwelijk van Nathan is gestrand, hij kampt met longkanker en heeft amper contact meer met zijn dochter, terwijl Tom vaarwel heeft moeten zeggen tegen zijn academische carrière. Een derde lotgenoot vinden ze in ex-gevangene Harry Brightman, de eigenaar van de tweedehands boekwinkel in Brooklyn waar Tom werkt. De mannen besluiten samen het roer om te gooien en voorgoed af te rekenen met hun tegenslag. Brooklyn-dwaasheid is een uitbundig verhaal over de pieken en dalen van het menselijk leven.-