Jenna zieht von Flourish Bay nach New York, um sich ihren Traum vom eigenen Café zu erfüllen.
Trotz der gelungenen Eröffnung fängt bereits am ersten Abend an, etwas schief zu laufen, denn als sie gemeinsam mit ihren Geschwistern Lana und Jason feiern geht, läuft ihnen im Club ausgerechnet Lanas Albtraum aus High-School-Tagen über den Weg: Damon Tanner.
Als sie ein paar Tage später auch noch erfährt, dass schräg gegenüber von ihrem Café eine bekannte Coffeeshop-Kette eine Filiale eröffnen wird und sich in diesem Zusammenhang ein paar seltsame Dinge ereignen, sieht sie auf einmal ein paar Probleme auf sich zukommen, mit denen sie nicht gerechnet hatte.
Damon, der während seiner Schulzeit nicht gerade beliebt war, weil er es nicht lassen konnte, jüngere und schwächere Mitschüler zu ärgern und zu drangsalieren, ist seit Jahren ein erfolgreicher und ehrgeiziger Anwalt, der es sich zum Ziel gemacht hat, zum Partner der Kanzlei befördert zu werden. Es gibt nur ein Problem: die Gründer der Kanzlei wünschen sich einen Partner mit einem geregelten Privatleben, was bei Damon mit seinem Singledasein leider überhaupt nicht der Fall ist.
Es stellt sich heraus, dass das Café von Jenna ganz in der Nähe der Kanzlei liegt, so dass Damon beschließt, dem Café einen Besuch abzustatten. Als sie beim spontanen gemeinsamen Abendessen, dem Jenna widerwillig zugestimmt hatte, von einem der Gründer der Kanzlei entdeckt werden und Jenna irrtümlicherweise für die Freundin von Damon gehalten und gleich zum Familienbrunch eingeladen wird, sieht Damon die Chance gekommen, sich als seriöser Anwärter zu präsentieren und schlägt Jenna ein Deal vor, der für beide von Nutzen sein wird.
Der Schreibstil ist flüssig, die Geschichte witzig und sehr schön und sie wird aus beiden Perspektiven erzählt, so dass man immer die jeweiligen Gedanken der beiden Protagonisten mitverfolgen kann. Man bekommt mit, wie sich nach anfänglicher gegenseitiger Abneigung und Neugier andere Gefühle entwickeln, je besser sich Jenna und Damon kennenlernen und je mehr Zeit sie miteinander verbringen. Sie zeigt jedoch auch, dass es schwer ist, Vorurteile, die man gegenüber jemanden hat, von jetzt auf nachher abzulegen und dass man beim geringsten Anlass dazu übergeht, demjenigen eher zu misstrauen, anstatt ihm zu vertrauen.