Von 1930 bis 1931, als der Roman "Tender Is the Night" (Zärtlich ist die Nacht) noch unvollendet war, schrieb Fitzgerald fünf Josephine Perry-Geschichten, die sich um ein junges Mädchen, Basils weibliches Gegenstück, drehten. Obwohl Fitzgerald die Absicht hatte, die vierzehn Geschichten um Basil Lee und Josephine Perry in einem einzigen Werk zusammenzufassen, gelang ihm dies zu Lebzeiten nicht. Die Geschichten handeln von der Rebellion der Teenager und drehen sich um die Perrys, eine wohlhabende Familie in Chicago. Josephine ist eine schwierige Teenager-Figur, die als eigenwilliges Mädchen dargestellt wird. Einige Kritiker haben die Theorie aufgestellt, dass sie auf Ginevra King basiert, der berühmten Debütantin aus Chicago, die Fitzgeralds "erste Liebe" war. Josephine Perry wird als "Chicago Girl" beschrieben, deren Familie eine wichtige Rolle in der Gesellschaft spielt. Dies ermöglicht es ihr, Entscheidungen zu treffen, ohne Konsequenzen fürchten zu müssen. Als sie zum Beispiel von einer Schule verwiesen wird, wird sie aufgrund des Einflusses ihres Vaters wieder aufgenommen. Im Gegensatz zu anderen rebellischen Teenagern, wie Holden Caulfield, weiß Josephine, dass sich ihre schulischen Probleme von selbst lösen werden. "First Blood" (Erstes Blut) ist die erste der fünfteiligen Geschichten. Diese Geschichte wurde veröffentlicht, als Zeldas psychische Gesundheit sich merklich verschlechterte. Daher begann Fitzgerald, die Einnahmen aus den Kurzgeschichten zur Bezahlung von Arztrechnungen zu verwenden. Die erste Geschichte wurde im selben Monat veröffentlicht, in dem Zelda Fitzgerald ins Krankenhaus eingeliefert wurde. Der Titel könnte sich auf das Reißen des Jungfernhäutchens eines Mädchens beziehen. Das "Jazz Age" neigt sich seinem Ende entgegen: Für ein paar Jahre waren Scott und seine Frau Zelda Fitzgerald die Ikonen dieser Zeit, in der der amerikanische Traum nicht von emsigen Arbeitern, sondern von leichtsinnigen Träumern bestimmt wurde - bis zum "Schwarzen Freitag", der 25. Oktober 1929. Die nun hier versammelten Erzählungen erscheinen als Zeugnis für den Einbruch des Niedergangs im Leben des Autors und zugleich des amerikanischen Traums. Fitzgerald selbst machte keinen Hehl daraus, dass nach den wilden, atemlosen Höhenflügen seiner Erfolge in den zwanziger Jahren eine Zeit der Bruchlandungen folgte. Andererseits waren die Stories für Hochglanzmagazine sein Geschäftsmodell, mit denen er sehr gut verdienen konnte.
