Bastian Sick wurde am 17. Juli 1965 in Lübeck geboren. Er wuchs im ostholsteinischen Dorf Ratekau auf und besuchte das Leibniz-Gymnasium in der Marmeladenstadt Bad Schwartau. Seine Lieblingsfächer waren Deutsch, Französisch und Geschichte. Schon früh begann er mit dem Schreiben von Abenteuergeschichten und Theaterstücken. Außerdem war er Mitglied im Schulchor und in der Theater-AG. 1984 machte er Abitur.
Nach seinem Wehrdienst zog es ihn nach Hamburg, wo er Geschichtswissenschaft und Romanistik studierte. Nebenher jobbte er als Korrekturleser und Übersetzer, unter anderem für den Carlsen-Verlag. 1995 wurde er Dokumentationsjournalist beim Spiegel. Nach vier Jahren wechselte er in die Online-Redaktion des Magazins, wo er zunächst einige Zeit als Schlussredakteur tätig war, ehe sein Chef auf seine Talente aufmerksam wurde und ihm eine eigene Kolumne gab. So wurde im Mai 2003 der Zwiebelfisch geboren, der sich bei den Lesern von SPIEGEL ONLINE stetig wachsender Beliebtheit erfreute.
Kurz darauf gab Kiepenheuer & Witsch die gesammelten Zwiebelfisch-Kolumnen als Taschenbuch heraus: im Herbst 2004 erschien Der Dativ ist dem Genitiv sein Tod, der innerhalb weniger Wochen die Bestsellerlisten erstürmte. Es folgten zahlreiche Fernsehauftritte, eine Lesereise durch ganz Deutschland und zwei weitere Folgen von Der Dativ ist dem Genitiv sein Tod.
Im März 2006 trat Bastian Sick in der Köln-Arena vor 15.000 Menschen im Rahmen der »größten Deutschstunde der Welt« auf, die von der Guinness-Redaktion als Weltrekord anerkannt wurde. Seit Oktober 2006 ist Bastian Sick mit einem eigenen Bühnenprogramm , der Großen Bastian-Sick-Schau auf Tournee.